La Química Orgánica es la ciencia que estudia la estructura de las moléculas orgánicas y las reglas que rigen sus interacciones mutuas. Las moléculas orgánicas están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno, y constituyen la esencia misma de la vida. Grasas, azúcares, proteínas y ácidos nucleicos son compuestos cuyo principal componente son los átomos de carbono e hidrógeno. La mayoría de los fármacos son sustancias orgánicas capaces de ser sintetizadas en un laboratorio de química orgánica. Por lo tanto, si lo que pretendemos es crear fármacos, y aprender a controlar sus efectos, necesitamos conocer sus propiedades y comprender su comportamiento. Para ello necesitamos conocer los principios básicos de la química orgánica.
Objetivos globales teoría
Proporcionar al alumno las herramientas básicas para comprender la naturaleza y reactividad de los compuestos orgánicos.
Temas Teoría (Contenidos)
TEMA 1. Introducción a la Química Orgánica. Enlace y Estructura de las moléculas orgánicas.
Breve historia de la Química Orgánica. Visión de conjunto de la Química Orgánica. Enlace covalente. Estructuras de Lewis. Enlace covalente coordinado. Orbitales atómicos. Orbitales moleculares. Hibridación de orbitales. Hibridación sp3 o tetragonal. Hibridación sp2 o trigonal. Hibridación sp o digonal. Hibridación en el Oxígeno y Nitrógeno. Clasificación de los compuestos orgánicos: Grupos funcionales. Nomenclatura.
TEMA 2. Efectos electrónicos.
Polarización de enlace. Definición de electronegatividad. Factores que afectan la electronegatividad. Efecto Inductivo. Efecto inductivo dador (+I). Efecto inductivo aceptor (-I). Efecto resonante, conjugativo o mesómero. Efecto resonante dador (+M). Efecto resonante aceptor (-M). Teoría de resonancia. Formas canónicas. Contribución resonante. Energía de resonancia. Acidez y basicidad.
TEMA 3. Alcanos.
Estructura, nomenclatura y propiedades de alcanos lineales. Isomería conformacional en alcanos: etano, propano, butano. Reacciones radicálicas. Reactividad relativa y selectividad en la halogenación de alcanos. Nomenclatura y propiedades de los cicloalcanos. Estabilidad de los ciclos. Estudio conformacional del ciclohexano. Estereoisomería en derivados del ciclohexano.
TEMA 4. Isomería.
Definición de isómeros y tipos. Isomería constitucional o estructural: de cadena, de posición, de función. Isomería espacial o estereoisomería: isomería configuracional, isomería conformacional, isomería geométrica o Z/E (cis-trans). Enantiomería. Quiralidad. Actividad óptica. Representación de las moléculas. Fórmula de cuña. Perspectiva caballera. Proyección de Newman. Proyección de Fischer. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros. Moléculas con varios centros estereogénicos: diastereoisómeros. Formas meso. Racémicos. Resolución de racémicos. Isomería geométrica.
TEMA 5. Haloalcanos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Sustitución nucleófila bimolecular (SN2). Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes. Sustitución nucleófila unimolecular (SN1). Estructura y estabilidad de los carbocationes. Eliminación unimolecular (E1) y eliminación bimolecular (E2). Competencia eliminación-sustitución. Métodos generales de preparación de derivados halogenados. Organometálicos: reactivos de Grignard, organolíticos y organocupratos. Estructura y reactividad de los carbaniones.
TEMA 6. Alcoholes y Éteres.
Estructura, nomenclatura y propiedades de los alcoholes y éteres. Acidez y basicidad de alcoholes. Síntesis de alcoholes. Reacciones de alcoholes: preparación de alcóxidos, preparación de iones alquiloxonio, transposiciones de carbocationes, ésteres inorgánicos como intermedios de haloalcanos, oxidación de alcoholes. Síntesis de éteres: síntesis de Williamson, síntesis a partir de alchoholes y ácido mineral. Reactividad de éteres. Éteres cíclicos. Reacciones de epóxidos. Tioles y tioéteres.
TEMA 7. Aminas.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Acidez y basicidad de aminas. Alquilación de aminas. Sales de amonio cuaternarias. Reacciones de las aminas. Eliminación de Hoffman. Oxidación de aminas a óxidos de aminas. Eliminación de Cope. N-nitrosación de aminas.
TEMA 8. Alquenos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Estabilidad relativa de los alquenos. Síntesis de alquenos. Eliminación de haloalcanos. Deshidratación de alcoholes. Hidrogenación catalítica. Adición electrófila. Regio y estereoselectividad. Hidroboración. Síntesis de alcoholes. Oxidación. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis. Adición de radicales libres. Adición de carbenos. Polimerización. Síntesis de polímeros. Intermedios alílicos. Halogenación alílica.
TEMA 9. Alquinos y compuestos con dobles enlaces conjugados.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Estabilidad relativa de los alquinos. Síntesis de alquinos. Eliminación de dihaloalcanos. Reacción de alquinos terminales. Reacciones de adición al triple enlace. Reacciones de reducción. Hidratación. Reacciones de los dienos con electrófilos y radicales libres. Reacciones de cicloadición de Diels-Alder.
TEMA 10. Aromaticidad.
Estructura del benceno. Aromaticidad: regla de Hückel. Sustitución electrófila aromática en el benceno: Halogenación, nitración, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts. Reactividad y orientación de los bencenos sustituidos. Fenoles y Anilinas. Reactividad en la posición bencílica y oxidación de la cadena lateral.
TEMA 11. Compuestos carbonílicos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Adición de reactivos nucleófilos de oxígeno y de tioles. Adición de cianuro de hidrógeno. Adición de organometálicos. Adición de aminas y otros nucleófilos de nitrógeno. Transposición de Beckmann. Reacción de Wittig. Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros. Reacciones de oxidación. Reacción de Cannizaro. Tautomería cetoenólica. Alquilación de enolatos. Reacción aldólica. Reacción aldólica mixta. Reacción de Mannich. Reacción de Michael y anelación de Robinson.
TEMA 12. Ácidos carboxílicos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Reactividad del grupo carboxilo. Mecanismo de adición-eliminación. Transformaciones de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y anhídridos de ácido. Ésteres y lactonas: esterificación y otros métodos de formación de ésteres. Síntesis de amidas y lactamas. Imidas. Ataque nucleófilo al grupo carboxilato: reacciones con organolíticos e hidruros.
TEMA 13. Derivados de ácidos carboxílicos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Principales reacciones de haluros de acilo y anhídridos de ácido. Ésteres. Hidrólisis, transesterificación, reacción con nucleófilos: aminas, reactivos de Grignard, hidruros. Condensación de Claisen, condensación de Dieckmann. Síntesis malónica. Amidas. Hidrólisis, reducción con hidruros. Transposición de Hofmann de amidas. Deshidratación de amidas primarias a nitrilos. Nitrilos. Hidrólisis. Reducción con hidruros. Reacción con reactivos de Grignard.
TEMA 14. Heterociclos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Reacciones de los heterociclos aromáticos: pirrol, furano, tiofeno, indol, piridina y benzopiridinas. Alcaloides.
Objetivos globales práctica
- Desarrollar la creatividad del alumno mediante ejercicios de predicción del comportamiento químico y diseño de métodos de preparación de compuestos complejos a partir de reactivos sencillos.
- Se pretende que el alumno conozca el procedimiento de trabajo dentro de un laboratorio de química orgánica, aprenda las principales técnicas básicas utilizadas, así como el aislamiento y la síntesis de compuestos orgánicos sencillos de interés farmacológico.
BLOQUE II.- Reacciones Sintéticas en Química Orgánica
Sustitución Nucleófila. Cloruro de terc-butilo.
Reacción de Diels-Alder.
Condensación Aldólica.
BLOQUE III.- Síntesis de Compuestos Orgánicos de Interés Farmacológico
Síntesis de la aspirina
Objetivos Específicos
TEMA 1. Introducción a la Química Orgánica. Enlace y estructura de las moléculas orgánicas.
1.1. Dibujar estructuras de Lewis de moléculas orgánicas.
1.2. Describir los tipos de hibridación del carbono: sp3, sp2, sp.
1.3. Clasificar los compuestos orgánicos de acuerdo a su estructura y grupo funcional.
1.4. Formular y nombrar compuestos orgánicos usando nomenclatura IUPAC.
TEMA 2. Efectos electrónicos.
2.1. Definir electronegatividad y explicar los factores que la afectan.
2.2. Describir el efecto inductivo y el efecto resonante.
2.3. Dibujar formas resonantes indicando su contribución en el híbrido de resonancia.
2.4. Definir Ka y pKa.
2.5. Conocer los factores que afectan a la acidez y basicidad en las moléculas orgánicas.
2.6. Ordenar compuestos orgánicos según su acidez o basicidad.
TEMA 3. Alcanos.
3.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos.
3.2. Formular y nombrar alcanos y cicloalcanos.
3.3. Explicar la estabilidad de las conformaciones en alcanos.
3.4. Explicar los factores que afectan la estabilidad del ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.
3.5. Distinguir entre homólisis y heterólisis en un enlace covalente y explicar la estabilidad en los radicales libres.
3.6. Dibujar las conformaciones del ciclohexano y comparar la estabilidad de ciclohexanos disustituidos.
3.7. Comparar la reactividad de los halógenos con diferentes alcanos.
TEMA 4. Isomería.
4.1. Distinguir isómeros constitucionales, estereoisómeros, isómeros conformacionales, enantiómeros, diastereoisómeros, compuesto meso e isómeros geométricos.
4.2. Definir qué es molécula quiral, carbono asimétrico, centro estereogénico, enantiómero, actividad óptica y mezcla racémica.
4.3. Clasificar las moléculas como quirales o aquirales.
4.4. Representar los esteroisómeros de una determinada estructura.
4.5. Dibujar moléculas orgánicas en prespectiva, proyección de Newman y proyección de Fischer.
4.6. Aplicar las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para asignar la configuración (R) o (S).
TEMA 5. Haloalcanos.
5.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los haloalcanos.
5.2. Formular y nombrar haloalcanos.
5.3. Describir métodos específicos de prepararlos.
5.4. Definir y dar ejemplos de nucleófilo, electrófilo, grupo saliente, sustitución nucleófila y eliminación.
5.5. Explicar las características de las reacciones de sustitución (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2) teniendo en cuenta su mecanismo, cinética y estereoquímica.
5.6. Predecir que sustituciones o eliminaciones serán más rápidas basándose en las diferencias en sustrato, nucleófilo, grupo saliente y disolvente.
5.7. Predecir la predominancia de sustitución o eliminación.
5.8. Comparar la estabilidad entre carbocationes.
5.9. Conocer la síntesis y reactividad de los compuestos organometálicos.
5.10. Comparar la estabilidad entre carbaniones.
TEMA 6. Alcoholes y éteres.
6.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los alcoholes, tioles, éteres y tioéteres.
6.2. Explicar como varía la acidez de los alcoholes con respecto a los sustituyentes.
6.3. Formular y nombrar alcoholes, tioles, éteres y tioéteres.
6.4. Describir métodos específicos de prepararlos.
6.5. Explicar su reactividad.
6.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
6.7. Utilizar los conocimientos de las reacciones que se han estudiado para proponer mecanismos y productos de reacciones similares que no se han visto con anterioridad.
TEMA 7. Aminas.
7.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de las aminas.
7.2. Explicar con varía la basicidad de las aminas.
7.3. Formular y nombrar las aminas.
7.4. Describir métodos específicos de prepararlas.
7.5. Explicar su reactividad.
7.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
7.7. Utilizar los conocimientos de las reacciones que se han estudiado para proponer mecanismos y productos de reacciones similares que no se han visto con anterioridad.
TEMA 8. Alquenos.
8.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los alquenos.
8.2. Formular y nombrar los alquenos. Utilizar los sistemas E-Z y cis-trans para nombrar los isómeros geométricos.
8.3. Predecir las estabilidades relativas de los alquenos basadas en estructura y estereoquímica.
8.4. Describir métodos específicos de prepararlos.
8.5. Explicar la estereoquímica de las eliminaciones E2 para formar alquenos.
8.6. Describir la adición electrofílica.
8.7. Explicar la reactividad de alquenos.
8.8. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
8.9. Utilizar los conocimientos de las reacciones que se han estudiado para proponer mecanismos y productos de reacciones similares que no se han visto con anterioridad.
8.10. Elegir el mejor método y explicar sus ventajas cuando para las transformaciones químicas se pueda utilizar más de uno.
TEMA 9. Alquinos y compuestos con dobles enlaces conjugados.
9.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los alquinos.
9.2. Formular y nombrar los alquinos.
9.3. Comparar su acidez con alcanos y alquenos.
9.4. Describir métodos específicos de preparar alquinos.
9.5. Explicar la reactividad de alquinos y moléculas con dobles enlaces conjugados.
9.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
9.7. Describir la cicloadición de Diels-Alder.
9.8. Utilizar los conocimientos de las reacciones que se han estudiado para proponer mecanismos y productos de reacciones similares que no se han visto con anterioridad.
TEMA 10. Aromaticidad
10.1 Enumerar las condiciones necesarias de aromaticidad y distinguir entre compuestos aromáticos y alifáticos.
10.2 Formular y nombrar compuestos aromáticos.
10.3 Explicar la estabilidad de los compuestos aromáticos teniendo en cuenta las formas resonantes.
10.4 Definir la sustitución electrofílica aromática (SEAr).
10.5 Conocer las reacciones más importantes de SEAr así como sus mecanismos.
10.6 Clasificar los sustituyentes de un anillo aromático (activantes/desactivantes; orto-, para-directores/m-directores).
10.7 Predecir las posiciones de la SEAr en las moléculas que contienen sustituyentes en el anillo aromático.
10.8 Describir la reactividad de fenoles y anilinas.
10.9 Describir la reactividad en la posición bencílica.
TEMA 11. Compuestos carbonílicos.
11.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los compuestos carbonílicos.
11.2. Formular y nombrar aldehídos y cetonas.
11.3. Describir la tautomería ceto-enólica.
11.4. Describir métodos específicos de preparar aldehídos y cetonas.
11.5. Explicar la reactividad de los compuestos carbonílicos.
11.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
11.7. Utilizar los conocimientos de las reacciones que se han estudiado para proponer mecanismos y productos de reacciones similares que no se han visto con anterioridad.
TEMA 12. Ácidos carboxílicos.
12.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
12.2. Explicar como varía la acidez de los ácidos con respecto a los sustituyentes.
12.3. Formular y nombrar ácidos carboxílicos.
12.4. Describir métodos específicos de preparar ácidos carboxílicos.
12.5. Explicar la reactividad de los ácidos carboxílicos. Mecanismo de adición-eliminación.
12.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
TEMA 13. Derivados de ácidos carboxílicos.
13.1. Conocer la estructura y propiedades físicas de los derivados de ácido.
13.2. Formular y nombrar derivados de ácido.
13.3. Describir métodos de preparar derivados de ácido.
13.4. Explicar la reactividad de los derivados de ácido.
13.5. Explicar como se interconvierten fácilmente los derivados de ácido desde los derivados más reactivos a los menos reactivos.
13.6. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
13.7. Resumir la importancia, utilización y reacciones especiales de cada uno de los tipos se derivados de ácido.
TEMA 14. Heterociclos
14.1. Conocer la estructura de los heterociclos.
14.2. Formular y nombrar heterociclos.
14.3. Explicar la reactividad del pirrol, indol, piridina, furano y tiofeno.
14.4. Proponer los mecanismos para cada uno de los métodos de síntesis.
14.5. Conocer estructura y propiedades de los alcaloides.
Metodología Docente
En las tutorías se resolverán dudas de los alumnos sobre la materia impartida en clase. El horario será flexible y se realizarán con cita previa con el alumno. Existe la posibilidad de realizar tutorías por correo electrónico.
Sistema de Evaluación
Los alumnos que no hayan obtenido la calificación de apto en prácticas, deberán superar un examen especial de prácticas, que tendrá lugar al mismo tiempo que el examen final de las convocatorias oficiales de junio/septiembre/diciembre. Para aprobar la asignatura existen dos opciones:
1) Realizar un examen final donde se requerirá una nota igual o superior a 5. El examen final estará evaluado sobre 10 puntos, de los cuales 9 corresponderán a preguntas de la parte teórica, y 1 a preguntas de prácticas.
2) Realizar un examen final y además presentar el día del examen un trabajo que consistirá en resolver problemas que serán propuestos por el profesor al inicio del curso. La nota final será la media del trabajo y el examen, siendo requisito indispensable obtener un mínimo de 3 sobre 10 en el examen. Las personas que se decanten por esta opción podrán obtener como máxima puntuación en la asignatura un 5 sobre 10.
Imprimir información de la asignatura